Карьера Дориана неуклонно пошла в гору с первых его ролей в местном театре, пародийных комедиях, телевидении и рекламе. Его телевизионная карьера началась с эпизодических ролей в таких сериалах, как "Murder She Wrote" (Она написала убийство), "Pacific Blue" (Тихие воды), Lois and Clark: The New Adventures of Superman (Льюис и Кларк: Новые приключения Супермена) и "Prey". Он также появился во множестве комедий таких, как "3rd Rock from the Sun" (Третья Планета от Солнца), "Hangin' with Mr. Cooper", "Living Single", "Moesha" и "The Steve Harvey Show" канала The WB. Перед присоединением к "Зачарованным" Дориан снялся в роли парапсихолога Даймонта Тигуа в ночном фильме "Baywatch Nights".

Далее Грегори раскрыл свои комедийные способности в роли доктора из диснеевского римейка фильма "Bareboot Executive". Кроме того он появился в фильмах "Just Write" с Джереми Пивен и "The Apocalypse" (Апокалипсис) с Сандрой Бернард. Еще одна работа Грегори - фильм "Delivery Us From Eva", где он сыграл с L. Cool J. и Габриэлем Анионом.

В список его работ можно добавить и роль ведущего дневной программы "The Other Half" и второго ведущего "политически некорректной" радио программы "Lighten Up".

Еще Грегори - один из основателей "Epiphany Theater Group", учрежденной актером/сценаристом/продюсером/режиссером Билом Дюке. Как активный проповедник гуманизма Грегори вступил в ряды таких организаций, как "Программа риска", спонсируемая Департаментом полиции Лос-Анджелеса,  и "Ассоциация американсих диабетиков", национальным представителем которой он является.

В данный момент Дориан Грегори живет в Лос-Анджелесе.